五尖山位于定城东南约40公里处，位处滁县、全椒、定远3县边界，方圆1公里，是新四军防止敌人侵犯、保卫津浦路西抗日根据地的重要防御阵地。
　　民国32年(1943年)10月，国民党一七一师分三路向五尖山防线进攻。一路从东南角旺集出发，经明集、大霞、棉花张逼近山脚；一路从西南广兴集出发，经商淡、岔山口抵达山下；一路从广兴集出发，经界牌向东，对五尖山形成3面包围之势。
　　新四军二师五旅十五团一营位于薛小公司一带，阻击从界牌集来犯之敌；二营位于小戚家山头一带；三营住扎五尖山下塘头闫、上下马、小周等村庄。固守五尖山的是三营九连，仅100余人。
　　10月7日7时许，敌五一一团在炮火的掩护下，从3个方向向五尖山阵地发起进攻。新四军三营九连在连长徐义民的指挥下，沉着应战，当敌进至阵地几十公尺时，徐连长一声令下，百枚手榴弹飞向敌群，硝烟四起，敌兵应声倒下数十具尸体，败下阵来。敌团长强令再次发起进攻，遭到新四军战士手榴弹和地雷的打击，死伤惨重，落荒逃退。敌五一一团两次进攻受挫，气急败坏，于是纠集全师3个团兵力对五尖山进行强攻。当敌进入新四军第二道防线时，地雷、手榴弹轰隆爆炸，敌兵又是成批倒下。少数敌人突破防线，上山头，接近碉堡，九连战士机枪、手榴弹齐发，被打得死的死，伤的伤。敌看正面进攻不成，便纠集残部企图绕道由五尖山左翼侧攻，又遭到新四军十五团二营的伏击。剩下残兵败将无可奈何，只好被迫撤退。
　　自早晨7时战斗开始，至下午4时战斗结束，9个小时，敌人向五尖山发动5次进攻。新四军十五团三营九连在敌军数倍于己的众寡悬殊情况下，英勇善战，一次又一次地打退敌人猖狂进攻，共打死打伤敌人800余人，守住阵地，有力地保卫了津浦路西革命根据地的安全。